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儘管切爾西在夏季轉會窗口簽下了利亞姆·德拉普和若昂·佩德羅，但為了阻止 AC 米蘭，他們仍以 1 億英鎊的高價簽下了尼古拉斯·傑克遜。

據報道，AC米蘭正在評估六名前鋒，以期在新賽季前增強球隊的進攻實力，切爾西的尼古拉斯傑克遜是他們認真考慮的候選人之一。儘管切爾西堅稱除非收到高額報價，否則不會出售這名前鋒，但AC米蘭相信傑克遜是有可能簽下的，尤其是考慮到這位球員近期狀態下滑，且排名明顯下滑。